Platon’un Sicilya yolculuğunu anlatan ve genel olarak otantik olduğu (gerçekten de Platon tarafından yazıldığı) kabul edilen mektup tarzındaki eseri. M.Ö. 353 yılından sonra yazıldığı düşünülmektedir, zira bu tarih kitapta bahsedilen Dion’un öldüğü yıldır. Sicilya’yı ziyaret eden Platon, Syrakusa’da kralın akrabası Dion ile tanışıyor, aralarında sıkı ve sürekli bir dostluk bağı kuruluyor. Platon’a hayran olan Dion, bundan sonra, siyasi bir reformu planlamak için, onu bir kaç defa Sicilya’ya çağırtıyor. Ancak, bu yolculuklardan hiçbir şey çıkmıyor. Üstelik Platon zor durumlarda kalıyor, kendini güç bela kurtarıyor. Kitap, Platon’un Sicilya’ya yaptığı 3 ayrı ziyareti ve Dion’a vermiş olduğu danışmanlık hizmetinin ayrıntılarını içerir. Dion’un suikaste kurban gitmesi ve tüm bu olanlardan çıkarılacak dersler ile son bulur. Sicilya’dan ilk dönüşünde Platon, Akademos denilen bölgede ünlü okulu Akademia’yı kurmuş, yirmi yıl buranın yönetim ve öğretimiyle uğraşmıştır.